Die Traditionsfluglinie TWA-Trans World Airlines trat am 09.12.1998 als 717-Kunde auf, als bekannt gegeben wurde, daß TWA 50 Boeing 717 fest bestellt und Optionen für die gleiche Anzahl in Form einer Absichtserklärung unterzeichnet hat. TWA sollte historisch betrachtet der zweitgrößte Nutzer von fabrikneuen Boeing 717 in den USA werden.

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Die Entscheidung von TWA im Dezember 1998, sich zum Kauf für konkurrierende 100-Sitzer der Hersteller Airbus und Boeing zu entschließen, hat unter Fachkreisen Fragen über die zukünftige Strategie dieser US-Fluggesellschaft aufgeworfen. TWA unterzeichnete eine Absichtserklärung für 50 Boeing 717-200 mit Optionen für weitere 50 Exemplare mit ersten Lieferungen ab 2000 und ebenfalls einen Vorvertrag für 50 Airbus A318 zur Lieferung ab 2003. Die Unterzeichnung für eine verbindliche Abnahme von fünfzig Boeing 717 und 50 Optionen wurde dann am 31.12.1998 unterzeichnet. Der Deal mit Airbus enthält außerdem Festbestellungen für 25 Flugzeuge der A320-Familie zur Lieferung ab 2005 und Optionen für weitere 75 Flugzeuge der A320-Familie. Zwölf A318 sollten über ILFC angemietet bzw. finanziert werden, die weiteren A318 und die Boeing 717 würden „über den Hersteller finanziert werden“. TWA erklärte ihre Entscheidung zugunsten der A318 und Boeing 717 wegen der verschiedenen Charakteristika der beiden Flugzeugtypen. Während die Boeing 717 für Kurzstrecken bis 2400 Km optimiert sei, würden mit den neuen 717 die DC-9 ersetzt werden und ab den Drehkreuzen St. Louis und Kansas City zum Einsatz kommen. Die A318 biete eine erheblich höhere Reichweite und ermögliche die Nutzung bis an die Westküste der USA. Die Fluggesellschaft bestätigte, dass die frühe Verfügbarkeit der 717 im Vergleich zur A318 auch ein Faktor zugunsten des Modells war. Fünfzehn Boeing 717 sollen 2000 ausgeliefert werden, eine gleiche Anzahl im Jahr 2001, während 2002 zwölf und 2003 acht weitere Boeing 717 zur TWA-Flotte stoßen sollten. Auslieferungen der A318 sollten im Jahr 2003 mit elf Exemplaren beginnen und bis 2006 jeweils pro Jahr elf Flugzeuge ausgeliefert werden und die letzten sechs Festbestellungen im Jahr 2007 an TWA geliefert werden. Auslieferungen von weiteren Flugzeugen der A320-Familie – hier wurden A319 und A321 genannt – sollten ab 2005 mit sechs Flugzeugen beginnen, gefolgt von sieben Flugzeugen 2006 und zwölf Flugzeugen im Jahr 2007. Einige Quellen besagen, dass mit diesen Flugzeugen die ältesten MD-80 ersetzt werden sollten. Die neuen Flugzeuge sollten Teil des Plans von TWA sein, 42% der 1996 eingesetzten Flotte zu ersetzen. Die Fluggesellschaft sollte 1999 insgesamt 37 fabrikneue Flugzeuge aus einer früheren Bestellung erhalten – 24 MD-83, 12 Boeing 757 und eine Boeing 767-300ER.

Ziel war es, die letzten verbliebenen Boeing 727 bis Ende 1999 zu ersetzen und gleichzeitig auch die DC-9-Flotte bis auf ca. 30 mit neuen Schalldämpfern nachgerüstete DC-9-30 zu reduzieren. Mit Lieferung der Boeing 717 sollten dann diese verbliebenen DC-9 ebenfalls schrittweise ersetzt werden. Die Airbus A318 sollten „nichts ersetzen“, sondern primär Expansion ermöglichen. TWA erklärte außerdem, dass der Vertrag mit Airbus in keinem Zusammenhang mit der vor Jahren getätigten Bestellung für 20 A330-300 stehen würde. Die Abnahme A330-Bestellung sei noch nicht entschieden und man erwarte weitere Diskussionen in naher Zukunft. Analysten wiesen auf einige Faktoren im Zusammenhang mit der TWA-Bestellung hin. So sei die Entscheidung zugunsten von Airbus auch dadurch beeinflusst worden, weil TWA schon über Jahre hinweg Anzahlungen für die A330 leistete. Auch wurde mehrfach darauf hingewiesen, dass keiner der beiden Hersteller bereit gewesen sei, mehr als fünfzig Flugzeuge an TWA zu „verkaufen“. Dies könnte (auch) das Splitting zwischen Boeing 717 und A318 erklären. Für Airbus wurde TWA der wichtigste Kunde für die A318, für Boeing die TWA der zweite Großkunde für die 717. Airbus hatte seinerzeit öffentlich ebenfalls geäußert: „Wenn TWA von der B717 überzeugt wäre, hätte sie nicht zusätzlich die A318 geordert“. Auch sei die Boeing 717 nur zum Zuge gekommen, weil dieses Modell früher verfügbar gewesen sei. Wie dem auch sei, keine einzige A318 wurde an TWA ausgeliefert.

Die Fluggesellschaft wurde in den letzten Jahren ihrem Namen nicht mehr gerecht, denn anhaltende finanzielle Probleme beutelten die Airline, die Jahr für Jahr Marktanteile verlor, Strecken einstellte, andere lukrative Routen an Konkurrenten verkaufte und ein eher schlechtes Image hatte. Um so erstaunlicher war es, daß es TWA fertig brachte, ihre zum Teil sehr betagte Flotte durch erheblich modernere Flugzeugmuster zu ersetzen und alleine von 1996 bis 2000 konnte TWA ihre Flotte um ca. 50 % erneuern. TWA galt auch in Krisenzeiten als potentieller Kunde der damaligen MD-95, doch es sollte nur ein kurzes Gastspiel der 717 geben. Die 717 sollte die 103 MD-82/-83 ergänzen und den Ersatz der verbliebenen DC-9-30-Flotte einleiten. Ab Ende Februar 2000 wurden die ersten 717 übernommen und bis Ende 2000 waren die ersten 15 717 im Liniendienst, weitere 15 sollten 2001 folgen.

Ende 2000 war es aber vielen Industriebobachter klar: TWA geht endgültig das Geld aus. TWA würde den Januar 2001 nicht überleben. Monate zuvor kursierten immer wieder Gerüchte über einen Konkurs, eine Fusion oder die Übernahme durch eine andere Fluglinie. American Airlines verkündete am 09.01.2001 die Übernahme der TWA und nach einigen Monaten war auch rechtlich und von der Aufsichtsbehörde grünes Licht gegeben worden.

Die Zukunft der 717 hing wieder am seidenen Faden und Boeing versuchte den möglichen Schaden so gering wie möglich zu halten. Sehr diplomatisch bestätigte American Airlines, daß die Übernahme von weiteren 15 Boeing 717 wie geplant erfolgen würde, die Auslieferung von weiteren 20 Boeing 717 aber nicht wahrgenommen wird und die Optionen nicht in Festbestellungen umgewandelt werden. Aus TWA wurde eine Tochtergesellschaft der American Airlines und die Interimsbemalung mit dem Schriftzug "TWA Airlines" sollte auf die neue Situation hinweisen und die Integration der TWA in die riesige American Airlines einleiten.

Es gab Experten, die sofort wussten, daß die 717 bei American keine Rolle spielen würde; andere wiederum haben der 717 eine gewisse Chance gegeben, denn die 717 bot eine gewisse Baugleichheit mit der riesigen MD-80-Flotte und die 717 hätte einen guten Ersatz für die Fokker 100 darstellen können und dies im Interesse einer reduzierten Flottenvielfalt durch Wegfall des Fabrikats Fokker. American entschieden sich aber im Dezember 2001 gegen den weiteren Einsatz und beschlossen, daß die "717 bis spätestens Mitte 2002 ausgemustert wird. Die Fokker 100 sollen noch mindestens weitere zehn Jahre weiterfliegen", so ein Kommentar der Fluglinie und "American Airlines möchte die Anzahl der eingesetzten Flugzeugtypen reduzieren". So operierten zur Zeit noch ein paar 717 als "Waisenkinder", denn ein Großteil der 717-Flotte soll schon eingemottet worden sein.

TWA setzte ihre 717 mit jeweils 111 Sitzplätzen einer F16Y95-Konfiguration ein und dieser Flugzeugtyp kam auf zahlreichen Kurzstrecken zum Einsatz. Der Komfort der Sitze wurde vielfach im Interent beklagt - dies lag weniger an der Boeing 717, sondern an den gewählten Lieferanten dieser Sitze.