Southwest Airlines wurden 1967 als Air Southwest gegründet und etablierten sich in Etappen ab 1971 als Southwest Airlines bis zur heutigen Größe als wichtigster US-amerikanischer „Niedrigpreisanbieter“. Am 18. Juni 1971 wurde der Flugbetrieb mit vier Boeing 737-200Adv. ab Dallas nach Houston und San Antonio aufgenommen. Finanzielle Probleme führten dazu, dass Southwest Airlines ihre Flotte auf drei Boeing 737 reduzieren musste, gleichzeitig aber durch (mittlerweile traditionell) sehr kurze Bodenzeiten ihr Flugprogramm weiterhin nahezu unverändert aufrechterhalten konnte. Heimatbasis dieser Fluggesellschaft ist der Flughafen Dallas Love Field. 2009 waren Southwest Airlines die Fluggesellschaft mit der höchsten Anzahl an transportierten Fluggästen und der mit Abstand wichtigste Betreiber der Boeing 737. Ende September 2010 wird bekannt, dass Southwest Airlines den Wettbewerber AirTran Airways übernehmen werden.

Bis 1978 führten Southwest Airlines nur Flüge innerhalb des US-Bundesstaates Texas durch, erst ab 1979 erfolgte eine Ausdehnung des Streckennetze sin benachbarte US-Bundesstaaten, so u.a. nach Arizona, Louisiana, New Mexico, Nevada und Oklahoma. Der Ausbau der Flotte erfolgte zumeist mit Boeing 737-200Adv., nur temporär kamen auch angemietete Boeing 727 zum Einsatz.

Southwest Airlines traten 1981 zusammen mit der USAir als Erstkunde für die Boeing 737-300 auf, während ab 1982 mit San Diego auch ein erstes Ziel an der US-Westküste eingerichtet wurde. Ende 1984 wurde die erste Boeing 737-300 in den Flugbetrieb eingeführt und das Streckennetz schrittweise durch Bedienung neuer Märkte ausgebaut, so nach Chicago und St. Louis.

Southwest Airlines weiteten ihren Flugbetrieb mehrheitlich durch eigenes organisches Wachstum aus, wenngleich es einige Übernahmen gab. So wurden Morris Air und Muse Air (TranStar) von Southwest Airlines übernommen. Das größte Wachstum erfolgte aber durch ein konsequentes und stabiles Wachstum durch Übernahme zusätzlicher Boeing 737. 1987 traten Southwest Airlines als Erstkunde für die Boeing 737-500 auf, während im November 1993 als Erstkunde 63 Boeing 737-700 bestellt wurden.

Laut Unternehmensangaben bieten Southwest Airlines im September 2010 mit über 3300 täglichen Flügen Liniendienste zu 69 Zielorten in 35 Bundesstaaten durch. Hier zeigt sich u.a., dass Southwest Airlines auf eine möglichst hohe Anzahl an Frequenzen legt und die Anzahl an Destinationen im Vergleich zur Flottengröße von 550 Boeing 737 vergleichsweise ist.

Der Erfolg von Southwest Airlines ist u.a. hochmotivierten Mitarbeitern, optimalen Betriebsabläufen und effizienter Kostenkontrolle zu verdanken. Zusätzlich kann durch den Einsatz eines einzigen Flugzeugtyps mit nur zwei verschiedenen Sitzplatzangeboten (122 Passagiere in der 737-500 und 137 Passagiere in der 737-300/-700) ein sehr durchgängiges Produkt angeboten werden. In der Tat setzten Southwest Airlines in ihrer Historie bis auf wenige kurze Zeitphasen nahezu ausschließlich nur die Boeing 737 als Standardmodell ein. Der Einsatz eines einzigen Flugzeugtyps bietet erhebliche Vorteile bei der Einsatzplanung und im Flugbetrieb, wenngleich seit Einführung der 737-700 Unterschiede beim Betrieb im Vergleich zur 737-300 berücksichtigt werden müssen.

Der überaus beständige Erfolg der Southwest Airlines, u.a. genährt durch eine aus meiner Sicht eher konservative Unternehmensphilosophie erzeugt nicht nur eine sehr hohe Loyalität ihrer Mitarbeiter zu ihrem Unternehmen, sondern auch einer spürbaren Loyalität vieler Kunden. In der öffentlichen Wahrnehmung galt Southwest Airlines als Fluggesellschaft „mit Boeing 737, freundlichen Mitarbeitern, kostenlosem Getränk und Erdnüssen“.

Das aktuelle Farbschema wurde im Jahr 2001 eingeführt und ersetzte ein sehr charakteristisches Farbschema. Eine ganze Anzahl von Boeing 737 sind in Sonderbemalungen unterwegs, die teilweise überregional bekannt wurden, so zum Beispiel die „Shamu“ Boeing 737, die farblich einem Orca-Wal angepasst und Werbung für SeaWorld darstellt.

2008 konnten Southwest Airlines sehr lukrative Slots auf dem Flughafen New York la Guardia aus der Konkursmasse der ATA Airlines erwerben. Das Wachstum konnte zusätzlich in den letzten Jahren durch internationale Codesharing-Flüge ausgebaut werden und es gab in den letzten zehn Jahren mehrfach Meldungen über die Überlegungen von Southwest Airlines, ihre Boeing 737-Flotte durch ein kleineres (besser angepasstes) Flugzeugmuster zu ergänzen. Hier wurde auch einst mehrfach die Boeing 717 erwähnt. Die Fluggesellschaft hielt aber erneut an ihrer strikten Flottenpolitik fest.

Am 27. September 2010 gaben Southwest Airlines bekannt, die AirTran Airways für 1,4 Milliarden US $ und Aktienkäufen zu erwerben. Nach der Übernahme werden auch 86 Boeing 717-200 (und 52 Boeing 737-700) Bestandteil der Flotte von Southwest Airlines sein.

Laut des CEO von Southwest Airlines plant die US-Gesellschaft, die von AirTran übernommene Boeing 717-Flotte auszumustern. Als Hauptgrund wird aktuell genannt, dass die Kerosinkosten den Einsatz von kleineren Flugzeugen (wie der 717) zu kleineren Märkten nicht mehr sinnvoll erscheinen lässt. Der CEO bestätigte aber, dass man die Boeing 717 „für eine Weile einsetzen werde“. Es darf angenommen werden, dass Southwest Airlines und der Hersteller Boeing an einer Einigung für eine zeitlich erheblich vorgeschobene Beendigung der Leasingverträge für die Boeing 717 verhandeln, da die Verträge offiziell erst zwischen 2017 und 2024 auslaufen, die in den letzten Monaten aber deutlich negativen Kommentare eine erheblich frühere Ausmusterung vermuten lassen.

Southwest Airlines werden sich aus verschiedenen (aktuell noch von AirTran bedienten) kleineren Märkten zurückziehen und es ist wahrscheinlich, dass ein Teil der 717-Flotte möglicherweise nicht mehr im Farbkleid der Southwest Airlines eingesetzt, sondern eventuell vorzeitig retourniert werden.

Die Marktsituation für die Boeing 717 wird sich durch diese ernüchternde Entwicklung noch problematischer gestalten, wobei sich diese Entwicklung in eine Anzahl von Entwicklungen einreiht, die der Boeing 717 abträglich waren. Einige Experten vermuten gar, dass die frei werdenden Boeing 717 bei weiterhin fehlenden Interesse möglicherweise permanent ausgemustert und verschrottet werden könnten. Hier werden u.a. extrem gestiegene Wartungskosten der BR715-Triebwerke genannt, aber auch die Verfügbarkeit von völlig neuen Flugzeugen, an denen sich Fluggesellschaften orientieren.

Southwest Airlines haben am 13. Dezember 2011 eine Festbestellung über 150 Boeing 737 MAX und 58 zusätzliche Boeing 737NGs getätigt. Die neuen Boeing 737 werden u.a. den Ersatz der 737-500 und 737-300 einleiten. Über die Zukunft der Boeing 717-Flotte existieren bislang keine bestätigten Informationen, einzig Gerüchte. So könnte die Entscheidung zugunsten weiterer Boeing 737 auch ein Entgegenkommen für die Verkürzung der bestehenden Leasingverträge für die Boeing 717-Flotte beinhalten. Aktuell würden die Verträge zwischen 2017 und 2024 auslaufen. Gerüchte sprechen davon, dass eventuell die gesamte 717-Flotte zwischen 2015 und 2017 ausgemustert werden könnten. Selbst eine Verabschiedung – wie auch immer umgesetzt –  bis 2013 erscheint nicht unmöglich. Eine Entscheidung über die Zukunft der 717-Flotte könnte somit Teil des Gesamtvertrages zwischen Boeing und Southwest Airlines im Zusammenhang mit der aktuellen Bestellung sein.

Offiziell soll Southwest Airlines geäußert haben, dass nach Wegen geschaut wird, die 717 zu ersetzen und dieser Flugzeugtyp solange eingesetzt werden wird, wie (zeitlich) notwendig.

Am 22. Mai 2012 wurde offiziell von Delta Air Lines bestätigt, dass eine Vereinbarung für die Übernahme von 88 Boeing 717-200 von Southwest Airlines/AirTran getroffen wurde. Es soll sich um eine "Sublease"-Vereinbarung zwischen Delta und Southwest/Boeing handeln.

Lieferungen/Übertragungen der 88 Boeing 717 sollen ab 2013 bis 2015 erfolgen. Es handelt sich um Vorvereinbarungen, deren Ratifizierung erwartet wird. 

MD-80.com werden Informationen im Zusammenhang mit der Übernahme von AirTran durch Southwest Airlines recherchieren und aufgearbeitet in diesem Bereich einfügen.

Es existieren Spekulationen über die zukünftige Rolle der 717 bei Southwest Airlines.

Die geplante Integration der Boeing 717-Flotte bei Southwest Airlines wird weiterhin durch Spekulationen begleitet.