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Pro Air wurden 1997 etabliert und hatten ihre operationelle Basis auf dem Flughafen Detroit City Airport/Michigan/USA. Geschäftlicher Sitz dieser Gesellschaft war Seattle/Washington/USA. Das Geschäftskonzept sah extrem niedrige Flugpreise vor, resultierend daraus eine sehr hohe Auslastung der angebotenen Flüge. Pro Air´s Flugangebot stand in direkter Konkurrenz der erheblich größeren Northwest Airlines.
Pro Air richteten mit zwei Boeing 737-400 Linienflüge ab Detroit ein. Diese Flugzeuge waren mit 145 Sitzplätzen (F8Y138) sehr komfortabel konfiguriert.
Pro Air konnten ihre Flotte im laufenden Betrieb auf drei Boeing 737-400 und eine 737-300 ausbauen. Sehr schnell erwarben sch Pro Air den negativen Ruf einer Fluggesellschaft mit sehr hohen Verspätungen. Ursachen hierfür sollen mechanische Probleme der Flugzeuge und falsche Einplanungen der Crews gewesen sein. Die öffentliche Wahrnehmung von Pro Air erreichte Tiefstwerte und sogar Manager der Pro Air sollen einen Flug einer konkurrierenden Fluggesellschaft gebucht haben, damit ein rechtzeitiges Erreichen zu einem Manager-Treffen möglich erschien. Als mehrere Flugeuge der Pro Air C-Checks unterzogen wurden, übernahmen Casino Express, Pan Am (Clipper Connection) und Spirit Airlines im Auftrag von Pro Air Linienflüge.
Auf sämtlichen Strecken operierten Pr Air in direkter Konkurrenz zur allmächtigen Northwest Airlines. Pro Air versuchten in der Anfangsphase durch einen höheren Sitzkomfort und einen überdurchschnittlichen Bordservice die Gunst von Fluggästen zu gewinnen. So wurden auch auf sehr kurzen Flügen in vollwertiger Service mit Speisen und Getränken angeboten. Die hohen Kosten dieser Strategie führten aber dazu, dass die Unternehmensleitung den Kabinenservice drastisch reduzierten, da durchschnittlich zehn Prozent des Flugpreises nur Cateringkosten decken musste.
Am 18. September 2000 entzog die FAA der Pro Air ihre Betriebserlaubnis aufgrund von Verstößen von Gesetzen.
Die meisten Quellen berichten davon, dass eine re-aktivierte Pro Air die Einführung von drei MD-90 plante, die zuvor bei Air Aruba/Aserca im Einsatz standen. Zusätzlich sollen GM der Pro Air ihre drei Saab 2000 angeboten haben. Möglicherweise sollten mit diesem modernen Turboprop regionale Dienste etabliert werden. Tatsächlich wurden drei MD-90 mit dem Farbkleid der Pro Air versehen, dann aber nicht übernommen und später verschrottet. Es gab unbestätigte Pläne für den Ausbau der MD-90-Flotte auf bis zu acht Exemplare.
Nur sehr wenige Informationen sind im Zusammenhang über die möglichen Gründe für die Verschrottung von nur wenige Jahre jungen MD-90 bekannt. Die meisten Hinweise deuten darauf hin, dass diese besagten MD-90 durch technische Differenzen zusätzliche Zertifizierungskosten erzeugt hätten und ein Einsatz bei anderen Nutzern der MD-90 finanziell nicht attraktiv erschien. Diese Aussage muss man mit großer Vorsicht betrachten. Seinerzeit wurde auch das damals mangelnde Interesse an der MD-90 seitens der Delta Air Lines als negativer Faktor angesehen, wobei wieder andere Stellen besagen, dass Delta in der damaligen Phase finanziell nicht in der Lage gewesen wäre, weitere Flugzeuge einzuflotten. Rückblickend kann das Schicksal nicht rückgängig gemacht werden, aber es ist aufgrund der insgesamt nur geringen Anzahl an produzierten MD-90 umso mehr schade, dass drei MD-90 nach nur wenigen Betriebsjahren und angeblich im Durchschnitt nur 5000 Flugstunden beim Schrotthändler endeten.