Iceland Express wurde im Jahr 2002 etabliert und nahm am 27.03.2003 mit einer Boeing 737-300 den Flugbetrieb auf. Zu den ersten Zielen gehörten London und Kopenhagen. Das Flugzeug wurde von der britischen Astraeus angemietet.

Weitere Boeing 737-300 und 737-400 wurden eingesetzt, saisonal verstärkt durch weitere Flugzeuge. Neben eigenen Niedrigpreisflügen ab Island zu europäischen Zielen, flog und fliegt Iceland Express auch im Auftrag britischer Gesellschaften, die zusätzliche Kapazitäten benötigten und benötigen.

Im Mai 2005 wird eine erste McDonnell Douglas MD-82 von JetX unter Vertrag genommen, die in den Farben von Iceland Express eingesetzt wird. Kurze Zeit später wurde eine zweite MD-82 (ebenfalls von JetX) im wet-lease angemietet. Die beiden MD-80 ersetzten offensichtlich die bis dahin gemieteten Boeing 737.

Ende 2005 wurde bekannt, daß Iceland Express eine Vereinbarung mit der schweizerischen Hello unterzeichnete, wobei Hello für Iceland Express drei MD-90 betreiben sollte, die die eingesetzten MD-80 ersetzen sollten. Dieser Vertrag sollte eine Dauer von drei Jahren (also bis Ende 2008) haben. Mehrere Quellen besagten, dass Iceland Express im Jahr 2007 zwei MD-90 einsetzte (HB-JID und HB-JIF).

Am 08.11.07 wird bekannt, dass Iceland Express einen neuen Unternehmensauftritt zum 5-jährigen Jubiläum einführt. Dominierend ist nun die Farbe "Orange", wobei gleichzeitig der Schriftzug und das Logo leichten Veränderungen unterzogen wird. Mehrere Quellen verwiesen darauf, dass Iceland Express zu diesem Zeitpunkt drei MD-90 einsetzte (HB-JID, HB-JIE und HB-JIF) und zusätzlich eine Boeing 757-200 von der Astraeus hat betreiben lassen.

Am 24.07.2008 wird bekannt, dass Iceland Express zum Anlaufen des Winterflugplans 2008/09 ihre derzeit eingesetzten MD-90 durch zwei jeweils 148-sitzige Boeing 737-700 ersetzen werden. Als offizielle Begründung wird genannt, dass die Boeing 737-700 "erheblich effizienter und umweltfreundlicher" und man "auf die steigenden Ölpreise reagiere". Die Boeing 737 werden von der britischen Astraeus gestellt. Die Umflottung führt dazu, dass die angebotene Sitzplatzkapazität pro Flugzeug um fast 20 Sitzplätze sinkt.