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Die Anzahl an Bestellungen und Auslieferungen für Flugzeuge der MD-80-Serie waren ab 1993/94 stetig gesunken und überschaubar. Zumeist handelte es sich um kleinere Folgebestellungen von schon bestehenden Betreibern oder Erstbestellungen in Größenordnungen, die in der heutigen Berichterstattung kaum Erwähnung finden würden. In den 1990er Jahren avancierten TWA Trans World Airlines zunehmend zum Abnehmer von vergleichsweise etwas größeren Stückzahlen durch Übernahme von fabrikneuen, gebrauchten oder von anderen Unternehmen nach der Fertigstellung nicht mehr übernommenen MD-80. Eine im April 1998 getätigte Bestellung über 24 zusätzliche MD-83 sollte historisch gesehen die letzte Neubestellung für diese Baureihe darstellen und bedeutete eine zeitliche Verlängerung der MD-80-Produktion bis Ende 1999.

TWA befanden sich mehrfach unter Gläubigerschutz – so auch seit Januar 1992. In dieser kritischen Phase erhielt diese Fluggesellschaft im April 1993 die Genehmigung seitens ihrer Gläubiger, 18 DC-9-51 und sechs MD-83 vom Hersteller McDonnell Douglas anzumieten. Die Einführung dieser Flugzeuge beendete mehrere Jahre der Stagnation bei TWA. Bis 1995 wurde TWA weiter umstrukturiert, kämpfte aber weiterhin mit teilweise massiven Verlusten. Im Januar 1995 wird gemeldet, dass TWA mit den Leasinggebern GECAS und McDonnell Douglas neue Konditionen (primär höchst wahrscheinlich Zahlungsaufschub) für 80 der 140 geleasten Flugzeuge aushandeln konnte. Die Einspanrung wurde mit 65 Millionen US $ angegeben. Ende August 1995 vereinbaren TWA und AWAS die Anmiete von drei zusätzlichen fabrikneuen MD-83. Parallel konnten TWA ihre systemweite Auslastung leicht erhöhen, mussten aber ihr Langstreckenprogramm um 12% reduzieren.

Die weiterhin finanziell arg gebeutelte TWA setzte ihre erhebliche Reorganisation weiterhin um, die Auswirkungen auf alle Bereiche haben sollte. Die Schaffung einer neuen Unternehmensidentität war nur einer von vielen Änderungen. Das Streckennetz wurde verändert, Drehkreuze konzentriert, weitere internationale Langstrecken aus dem Flugplan genommen. Trotz der finanziellen Widrigkeiten bestand weiterhin erheblicher Handlungsbedarf bei der Erneuerung, Verjüngung und Vereinheitlichung der eingesetzten Flotte. TWA setzten im Vergleich zu anderen US-Gesellschaften ähnlichen Formats eine der ältesten Flotten ein. Darunter befanden sich weiterhin eine respektable Anzahl von zunehmend betagten Boeing 727, DC-9, TriStar und eine kleine Flotte von 747. TWA´s zukünftige Flottenstruktur sollte deutlich gestrafft und effizienter auf einige große Teilflotten reduziert werden. Als Hauptmuster auf der Kurz- und Mittelstrecke war eine deutlich erweiterte MD-80-Flotte vorgesehen, die den Ersatz der verbliebenen Boeing 727 ermöglichen würden.

Ende Februar 1996 meldet die Fachpresse die Bestellung von TWA für 20 Boeing 757 als Ersatz der verbliebenen TriStar-Flugzeuge. Außerdem sollten 28 Douglas DC-9 neue Schalldämpfer erhalten und in Verhandlungen für zusätzliche MD-80 stehen.

Nur wenige Monate später – Ende Juli 1996 – wird bekannt, dass TWA fünf MD-83 zur Lieferung in der zweiten Hälfte 1997 bestellt hätten und zusätzlich ab Ende 1996 zehn weitere MD-83 angemietet werden sollten. Die Übernahme von MD-80 ermöglichte TWA die weitere schrittweise Ausmusterung der Boeing 727. In dieser Phase passt auch zum Beispiel die Übernahme einer MD-83 im Mai 1996, die als N978AS zur Lieferung an Alaska Airlines bereit stand, dann aber für den Einsatz bei TWA mit der Registration N951TW antreten sollte. Acht zusätzliche und ebenfalls für Alaska Airlines bestimmte MD-83 sollten ebenfalls alternativ an TWA ausgeliefert werden.

Im September 1996 konnten McDonnell Douglas auf der Farnborough Air Show für ihre Verhältnisse sehr viele Bestellungen für die MD-80/-90 und MD-11 vermelden. TWA bestellten 13 MD-83 – zehn fabrikneue Flugzeuge und drei gebrauchte Exemplare – bei den letzteren handelte es sich höchst wahrscheinlich um Alaska Airlines-Maschinen. Im Mai 1997 meldet die Fachpresse, dass TWA fünf MD-80 anmieten würden, die zuvor bei Swissair im Einsatz standen. TWA setzte ganz eindeutig auf eine recht rasche Vergrößerung ihrer MD-80-Flotte.

Im Frühjahr 1998 verhandelten TWA und Boeing (als neuer Eigentümer von McDonnell Douglas) über die (wohl) letzte Lieferung von bis zu 24 MD-83. Die Fertigungslinie sollte ursprünglich nach Erfüllung von acht (alle für TWA bestimmten) ausstehenden Flugzeugen zur Lieferung 1998 (sechs) und Anfang 1999 (zwei) eingestellt werden. Eine letzte Folgebestellung würde bedeuten, dass die Fertigung bis ca. Anfang 2000 bestehen würde. Die Stärke der TWA MD-80-Flotte wurde mit 69 Flugzeugen angegeben. Wenig später wurde eine Festbestellung für 24 MD-83 unterzeichnet, mit Lieferungen im nächstem Jahr zwischen Mai und Dezember 1999. Die zusätzlichen MD-80 würden die Gesamtanzahl dieser Teilflotte auf 103 erhöhen. Die letzten 24 Neuflugzeuge sollten die Ausmusterung der verbliebenen 24 Boeing 727-200Adv. ermöglichen.

Eine andere Meldung von TWA überschattete aber insgesamt diese Entwicklung: im Dezember 1998 unterzeichneten TWA eine Absichtserklärung für bis zu 100 Boeing 717 und 50 Airbus A318. Zusätzlich wurde fest vereinbart, dass ab 2005 die ersten von 25 Flugzeugen der A320-Familie (möglicherweise A319 und A321) ausgeliefert werden sollten und zusätzlich Optionen für 75 weitere Flugzeuge. TWA´s Ziel sollte erreicht werden, zwischen 1996 und 1999 42% ihrer Flotte durch Flotteneuzugänge modernisiert zu haben. 37 fabrikneue Flugzeuge sollten 1999 an TWA ausgeliefert werden und die Flotte hatte schon die Struktur, die vorgesehen war. Die letzten 727 würden ausgemustert werden, die DC-9-Flotet auf 30 Einheiten reduziert und dann mit Lieferung der Boeing 717 ersetzt werden. Die A318 hätte nach offizieller Darstellung keinen Ersatz für ein anderes Modell dargestellt, die ab 2005 erwarteten A319 und/oder A321 hätten sehr wahrscheinlich den Ersatz der ältesten MD-80 eingeleitet.