Im Zuge einer erheblichen Ausweitung ihres möglichen Geschäftsfelds nahmen Transwede im September 1986 eine erste MD-83 in ihre Flotte auf. Das 161-sitzige Flugzeuge stellte nicht nur ein deutlich größeres Flugzeug als bislang eingesetzte Caravelle dar, sondern ermöglichte auch völlig neue Märkte durch Bedienung eines Flugzeugs mit erheblich größerer Reichweite und Effizienz sowie Umweltverträglichkeit. Erstmals konnten Transwede ab Schweden nonstop mit voller Nutzlast zu den Kanaren operieren – ein traditionell äußerst wichtiger Touristikmarkt.

Im Juli 1987 bestellten Transwede zwei MD-87 als Ersatz ihrer Caravelle und das erste Exemplar wurde im August 1988 an die Airline ausgeliefert. Die 132-sitzige MD-87 bot nicht nur eine höhere Wirtschaftlichkeit gegenüber der Caravelle, sondern auch aufgrund der enormen Leistungsfähigkeit auch die Möglichkeit von Flügen zu sehr entfernten Urlaubszielen. Zusätzlich mieteten Transwede vier MD-83 an und vier weitere MD-83 wurden zur Auslieferung im März 1991 und 1992 bestellt. Die Zeichen standen sehr eindeutig auf Wachstum und das Unternehmen wirkte sehr etabliert.

Optionen für weitere vier MD-83 wurden ebenso gezeichnet. Diese sollten (je zwei) 1994 und 1995 an Transwede ausgeliefert werden. Die 161-sitzigen MD-83 und 132-sitzigen MD-87 wurden sehr intensiv auf Charterdiensten und begrenzt auch auf Linienstrecken eingesetzt. Als Ersatz der letzten Caravelle wurden aber etwas  überraschend ab Anfang 1989 zwei ex-Braathens Boeing 737-200 geleast. Der Betrieb von Boeing 737 und MD-80 sollte aber mittelfristig durch eine Entscheidung zugunsten der MD-80 gestrafft werden.

Einige MD-83 und MD-87 wurden auch zeitweise an die Norway Airlines verleast. Zu den Charterzielen gehörten typische Ferienziele am Mittelmeer, die Kanaren und Israel. Außerdem wurden immer wieder Charterketten nach London-Gatwick angeboten. Mit einer täglichen Nutzung von über 10 Stunden pro Tag, gehörten die MD-80 der Transwede zu den am stärksten genutzten MD-80 weltweit. Die Fluggesellschaft vermietete ziemlich oft ihre MD-80 an andere Unternehmen. So konnte man MD-80 bei Venus Air, OASIS, ZAS und AOM sehen.

Transwede führte mit MD-83 Charterflüge ab Stockholm nach Florida (via Gander/Neufundland) durch.

• Stockholm - Gander (4610 Km)
• Kopenhagen - Gander (4464 Km)
• Gander - Fort Lauderdale (3367 Km)

Für diese Routen soll mindestens eine MD-83 hierfür für 90-Minuten-ETOPS aufgerüstet worden sein. Diese Flüge waren regelmäßig durchgeführte Transatlantikflüge.

Ab Dezember 1988 wollten Transwede auch Linienflüge anbieten, aber erst ab 14. März 1991 konnte eine Linienverbindung zwischen Stockholm und London (Gatwick) eingerichtet werden. Ab 01. Juli 1992 konnten Transwede ihr Liniennetz deutlich ausbauen. Fortan gehörten Göteborg, Lulea und Umea zum Streckennetz und das bescheidene Inlandsnetz konnte ab Anfang 1993 um die Zielorte Halmstad und Malmö ergänzt werden.

Es stellte sich heraus, dass der Linienverkehr zu hohen finanziellen Verlusten führte. So soll der Verlust bis Ende 1992 auf 266 Millionen Kronen angewachsen sein. Als Hauptgrund wurde genannt, dass die MD-80 für die meisten Flüge schlicht zu groß war und die geringe Nachfrage einen kostendeckenden Betrieb nicht ermöglichten.

Als zügige Gegenmaßnahme wurden fünf Fokker 100 bestellt und zwei weitere Optionen vereinbart. Diese ursprünglich für Air Europa vorgesehenen Flugzeuge konnten ab August 1993 ausgeliefert werden und die MD-80 auf den Linienstrecken ersetzen. Trotz des Wechsels zur deutlich kleineren Fokker 100 gestaltete sich Flugbetrieb weiterhin defizitär.

Da Transwede weiterhin auch im Charterverkehr aktiv waren, spürte das Unternehmen auch in diesem Segment Handlungsbedarf. Insgesamt standen Transwede unter hohem Druck, da sich zum Beispiel durch den rasanten Ausbau die Mitarbeiterzahl innerhalb einer kurzen Zeit um 40% erhöhte – und dies mit allen Folgen.

Mitte 1995 wurden drei geleaste MD-80 retourniert und 200 Mitarbeiter entlassen. Ab Dezember 1995 sollte eine erste 223-sitzige Boeing 757 eine günstigere Kostenbasis für Charterflüge schaffen.

Im Januar 1996 wurde Transwede in zwei Bereiche aufgeteilt: Transwede Leisure AB (Charter) und Transwede Airways AB (Linie).

Transwede Airways AB setzten fortan keine MD-80 mehr ein; die Fokker 100 sollten vorerst die Rolle für die Linienflüge übernehmen. Transwede Leisure AB setzten noch mindestens eine MD-83 für kurze Zeit ein. Dieses Flugzeug wurde durch Boeing 757 ergänzt. Am 28. Oktober 1996 wurden Transwede Leisure AB in „Blue Scandinavia“ unbenannt. Aus Blue Scandinavia wurde dann die „Britannia AB“.