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Über viele Jahre setzten Midwest Express und die spätere Midwest Airlines die MD-80-Serie als größtes Modell ihrer von DC-9 und später Boeing 717 dominierten Flotte ein. Zeithistorisch relevant ist, dass erst ab der zweiten Hälfte der 1990er ein signifikanter Ausbau der MD-80-Flotte durch Übernahme von ex-JAS MD-81 erfolgte und zuvor einzig zwei jeweils 112-sitzige MD-88 die damalige DC-9-10/-30-Flotte ergänzten. Bemerkenswert war der einst angebotene Gesamtservice von Midwest Express mit einem sehr hochwertigen Bordservice mit Hingabe zum Detail und eine sehr großzügige Bestuhlung mit nur 112- bis 116-sitzigen MD-80. Die auf dieser Seite angebotene Flottenliste berücksichtigt insgesamt 15 MD-81/-82/-88. Informationen zu jeder individuellen MD-80 sollen zu einem späteren Zeitpunkt hinzugefügt werden.

Ein überdurchschnittlich hoher Servicestandard, ein reichhaltiges Catering und an Bord gebackende Kekse sowie eine 2+2-Bestuhlung waren Markenzeichen der Midwest Express. Der Service wurde vielfach mit dem Angebot der Business oder gar First Class anderer Fluggesellschaften verglichen. Der Sitzkomfort mit nur vier Ledersitzen pro Reihe und sehr gewissenhaft ausgewähltes Personal rundete das Produkt von Midwest Express ab. Die teilweise sehr alte Flotte (darunter 60-sitzige Douglas DC-9-10 und 84-sitzige DC-9-30) stellte über Jahre hinweg kein Problem bei der Vermarktung der Flüge und Passagierakzeptanz dar. Midwest Express pflegten in Fachmedien ihre fachliche Kompetenz bei der technischen Betreuung ihrer DC-9/MD-80-Flotte und rückblickend gehören Midwest Express zu den Fluggesellschaften, die sehr stark die Vorteile beim Einsatz der DC-9 und MD-80 ausschöpften.

Die drastische Vergrößerung der MD-80-Flotte ermöglichten Midwest Express eine erhebliche Ausweitung ihres Streckennetzes und Erweiterung ihrer Geschäftsfelder durch Charterflüge sowie Einrichtung von Zielorten, die sehr wenig mit Geschäftsreisenden in Verbindung gebracht wurden. Recht früh konnte man aber in Artikeln lesen, dass Midwest Express ihre MD-80 auf diversen Linienstrecken als zu groß einstufte - möglicherweise einer der ersten Anzeichen für eine zu ambitionierte Expansionpolitik, die das sehr gewissenhafte Wachstum ersetzte. Auffällig ist, wie konservativ und vorsichtig Midwest Express bis Ende der 1990er agierten. So bereitete der kapazitätsseitige "Sprung" von 19-sitzigen Beech 1900D zur 60-sitzigen DC-9-10 eher Kopfzerbrechen als die logischerweise weiterhin alternde DC-9-Flotte. In Kansas City richteten Midwest Express zuvor mit drei DC-9 ein Mini-Drehkreuz ein und die vorsichtige Wachstumspolitik ermöglichten Midwest Express eine Geschäftspolitik mit kalkulierbaren Risiken. 

Midwest Express achteten mehrheitlichen Artikeln und Portraits nach sehr auf kleine Details, die das "Reiseerlebnis Midwest Express" angenehm gestalteten. Einige dieser Details waren denkbar einfach: eine freundliche Informationspolitik seitens des Bodenpersonals, ein freundliche Art, während des Sinkflugs nach möglichem Abfall zu fragen, Rücksicht auf Geschäftsreisende, die angespannt kein Interesse an zusätzlichem Ärger hatten. In einigen Artikeln kann man lesen, dass tatsächlich eine Stammkundschaft von Geschäftskunden gepflegt wurde, die den abendlichen Rückflug mit Midwest Express nach einem Geschäftstermin in Boston oder New York als Erholung bezeichneten, da Midwest Express einfach im Detail sich so verhielt, dass der Kunde nicht durch patziges Verhalten oder unnötige Unzulänglichkeiten zusätzlich getresst wurde. Sicherlich trug bis zu einem bestimmten Zeitpunkt auch eine eher familiäre Atmosphäre bei den Mitarbeitern bei, da aufgrund der bescheidenen Größe die Mitarbeiter unter sich vertraut waren und gleichzeitig aber die eigene Verantwortung und die eigene Arbeitsleistung einen noch höheren Stellenwert bzw. erheblich stärkeren Einfluss auf den Gesamteindruck dieser Fluggesellschaft hatten.

Das bekannteste Markenzeichen waren rückblickend die in den Bordküchen zubereiteten (gebackenen) Kekse. Der Duft dieser Kekse erfüllte dann den meisten Aussagen nach die Kabine.

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Mit Einführung der Boeing 717 änderten Midwest Express ihren Namen in Midwest Airlines und es wurde ein modifiziertes Farbschema eingeführt. Obwohl die Boeing 717 nach einer längeren Evaluierungsphase das optimale Ersatzmodell für DC-9 darstellte, so änderten sich bei Midwest Airlines sehr viele Umstände. Das ehemalige Produkt Midwest Express wich einer weniger stark ausgeprägten Unternehmenspolitik. Mögliches Ziel war es, neue Märkte zu etablieren, vorhandene Märkte zu stabilisieren und das Produkt an die Nachfrage zu optimieren.

Obwohl noch sehr spät MD-88 (in der zweiten Hälfte der 2000er) übernommen wurden und die Zeichen für einen weiteren Einsatz der MD-80 sprachen, änderten sich nur wenige Monate später die Pläne und die MD-80 wurde offiziell als unwirtschaftlich bezeichnet. Die Ausmusterung wurde forciert und zuletzt setzten Midwest Airlines offensichtlich ihre verbliebenen MD-80 auf Charterflügen ein, während die Boeing 717 zu diesem Zeitpunkt weiterhin eine tragende Rolle spielen sollte. Die Geschicke von Midwest Airlines (oder die offiziellen Beobachtungen) überschlugen sich dann aber. Neben einer deutlichen Reduzierung der Boeing 717-Flotte, war es schlußendlich die Einstellung des eigenen Boeing 717-Betriebs (und somit eigenen Flugbetriebs) und Midwest Airlines sind mittlerweile Vergangenheit. Alle 25 Boeing 717 sollten später in Mexiko zum Einsatz kommen, aber noch vor Auslieferung aller Flugzeuge stellte der neue Nutzer MexicanaClick ihren Flugbetrieb ein. Noch im September 2011 warten 22  Boeing 717 auf mögliche neue Interessenten.