Verschiedene Meldungen besagen, dass Costa Rica Skies auf dem Fundament der "West Caribbean Costa Rica" aufgebaut wurde - einer der Tochtergesellschaften der nicht mehr existierenden West Caribbean. Chef der Costa Rica Skies soll der frühere General Manager und Besitzer von West Caribbean gewesen sein.
Nutzung von Slots der ehemaligen West Caribbean und Wahl für MD-80
Ehemalige von West Caribbean genutzte Slots für die Ziele Panama City und San Andres bestanden und es galt als wahrscheinlich, dass Costa Rica Skies diese Destinationen anbieten würde.
Die Wahl auf die MD-80 wird u.a. damit begründet, dass die Vorgängergesellschaft West Caribbean Erfahrung mit dem Muster aufbaute und man auf vorhandener Substanz aufbauen möchte. Bis Ende Juni 2007 schien die für Costa Rica Skies bestimmte MD-82 mit der Registration TI-BBH abgestellt zu sein.
Es existieren Meldungen im Internet, dass Costa Rica Skies am 02.11.2007 ihren Betrieb aufgenommen hat. Leider war aber der Internetauftritt dieser Fluggesellschaft weiterhin nicht wirklich hilfreich und eine offizielle Meldungen fehlten.
Im März 2008 tauchte die Information auf, dass Costa Rica Skies ihre einzige MD-82 für die neue Charterfluggesellschaft Perla Airlines einsetzt, welche ihren Sitz in Porlamar hat.
Unabhängige Meldungen kursieren bis in den Dezember 2008 hinein, dass Costa Rica Skies ihren Flugbetrieb eingestellt haben sollen. In der ersten Hälfte von 2010 gibt es anhaltend Gerüchte über eine Wiederaufnahme des Flugbetriebs mit einer Boeing 737 und einer Boeing 757.