In der ersten Hälfte der 1980er konnten BWIA ihre Flottenstruktur durch Einführung von "TriStar 500" erheblich nach oben anpassen und ab 1985 wurde auch in Ergänzung der DC-9-Flotte eine erste McDonnell Douglas MD-82 angemietet. Zu diesem Zeitpunkt war aber schon eine erste MD-83 bestellt. Die MD-82 wurde zwar mit BWIA-Logo, aber der Bemalung von Frontier Airlines geflogen und wurde von United Airlines angemietet. 

Die erste MD-83 traf am 07.05.1986 in Port of Spain ein und BWIA konnte den ersten MD-83-Flug am 14.05.1986 auf der Route Port of Spain – Miami – Port of Spain durchführen. BWIA waren somit ein früher Betreiber der MD-83 und bis Anfang der 1990er Jahre baute die auf Trinidad & Tobago beheimatete Fluggesellschaft eine Flotte von neun McDonnell Douglas MD-83 auf, die nahezu den gesamten Kurz- und Mittelstreckenverkehr abwickelten, Ergänzt wurden diese MD-83 aber teilweise durch die TriStar. Jede MD-83 wurde sehr komfortabel für 131 Passagiere (F8Y123) ausgestattet und die schlanken Jetliner kamen u.a. in die USA und Kanada zum Einsatz. Die relativ geringe Passagierkapazität ermöglichten BWIA sehr wahrscheinlich, die MD-83 selbst auf langen Routen mit voller Nutzlast problemlos einzusetzen. Das charakteristische Farbschema von BWIA bestach durch konservative Herangehensweise und durch ihr Steeldrum-Logo.

Die MD-83-Strecken der BWIA sollen über Jahre hinweg die längsten Überwasserstrecken gewesen sein, die mit MD-80 durchgeführt wurden. Diverse MD-83-Routen gehörten zu den längsten Strecken überhaupt, die mit MD-80 planmäßig durchgeführt wurden. Dazu gehörte u.a. die Nonstoproute zwischen Port of Spain und New York, wobei aber die Mehrheit die Flüge nach New York mit einer planmäßigen Zwischenlandung durchgeführt wurden.  Die MD-83 ergänzte zuerst und ersetzte später eine bescheidene DC-9-30/-50-Flotte. Die letzte DC-9 konnte Anfang 1990 ausgemustert werden. 

Anhaltende finanzielle Probleme zwangen BWIA u.a. zu einer Reduzierung ihres Angebotes und BWIA reduzierte bis Mitte der 90er Jahre ihre MD-83-Flotte auf sieben Einheiten. Es kursierten zu diesem Zeitpunkt immer wieder Gerüchte, dass die Airline B757 und B767 als MD-83/L-1011-Ersatz beschaffen könnte. Mehreren Fachartikeln aus dieser fraglichen Zeitphase weisen darauf hin, dass BWIA sogar eine feste Zusage für die Bestellung von Boeing 757 und 767 unterzeichneten. 

BWIA suchte trotz ihrer schlimmen finanziellen Lage nach der Möglichkeit, ihre Flotte neu auszurichten. Waren zuvor Boeing 757/767 als beste Lösung gepriesen worden, so liebäugelte BWIA mit der Airbus A340 als möglichen Ersatz für die L-1011-500, während die Airbus A320/321 die MD-83-Flotte ersetzen sollte.

Kurzfristig ergänzten dann tatsächlich auch ab Sommer 1996 zwei Airbus A321-100 (für Strecken ab Port of Spain nach Miami und New York) die MD-83. Die A321 wurden aber bis zum Frühjahr 1997 wieder außer Dienst gestellt, da sich die Reichweite und Leistungsfähigkeit der A321-100 als unzureichend erwies. Die Einsatzzeit war somit sehr kurz und anscheinend war für BWIA die A321 überhaupt nicht geeignet. Höchst wahrscheinlich handelte es sich um die Versin Airbus A321-100, die noch nicht die Leistungsfähigkeit der A321-200ER aufwiesen. 

Als Ersatz der MD-83 wurden dann aber Boeing 737-800 bestellt und bis zur Auslieferung der ersten B737-800, wurde mindestens eine Boeing 737-700 (in alter Bemalung) betrieben. BWIA ersetzte ihre MD-83 mit Zulauf von Boeing 737-800 und es befanden sich Anfang Ende des letzten Jahrzehntes noch vier MD-83 in der Flotte. 

Mit der 737-800 wurde ein neues Farbschema eingeführt und auch verbliebene MD-83 wurden mit dem neuen Schema versehen. Weiterhin war die „steel-drum“ das Logo dieser Gesellschaft. In Zukunft wollten BWIA West Indies - so nannte sich die Airline seit geraumer Zeit  - nur noch auf die Boeing 737-800 und Airbus A340-300 stützen. Die Airline kämpfte weiterhin mit finanziellen Problemen und reduzierte ihr Streckennetz weiter. Andererseits verbessert sich zögerlich die angeblich schlechte Mitarbeitermoral und die dadurch auch teilweise verursachte, bescheidene Produktqualität.

So löste die Airline ihre Regionaldivision „Bwee Express“ auf und konnte durch die Ausmusterung ihrer letzten MD-83 am 08.01.03 und der Außerdienststellung der letzten L1011-500 ihre Flotte weiter reduzieren und somit ihren Flottenerneuerungsplan abschließen. Somit waren BWIA kein MD-80-Betreiber mehr. Bis Herbst 2003 hörte man immer wieder, dass BWIA ihren Flugbetrieb weiter einschränken und eventuell die 737-800-Flotte reduziert werden müsste. Zum 31.12.2006 stellte BWIA ihren Flugbetrieb mit diesem Namen ein und fortan übernahmen "Caribbean Airlines" die Rolle der BWIA.